Церковь Сергия Радонежского остроена в 1690-1694 годах в память спасения семьи Петра I в Троице-Сергиевой лавре во время стрелецкого бунта. Двусветный пятиглавый четверик и обширная, перекрытая коробовым сводом трапезная поставлены на высокий белокаменный сводчатый подклет и окружены галереей-гульбищем. Первоначально церковь была одноглавой, современный вид получила в 1704-1706 годах., когда четверик надстроили, украсили кокошниками с раковинами, возвели второй наружный свод, на который поставили пять глав. Во внешнем декоре здания обильно применен белый камень, из него выполнены сложные обрамления окон и порталов, раковины в кокошниках, основания шеек глав и другие детали. Силуэт церкви замыкает перспективу Петровского переулка, связывая монастырский ансамбль с прилегающим районом города.