Собор Рождества Богородицы – главный храм монастыря. Существующее здание – третье на этом месте. Первую деревянную Рождественскую церковь построили основатели монастыря, иноки, пришедшие суда с Пафнутием Боровским. На его месте в 1467г. возвели первый каменный собор, который внутри расписал великий Дионисий, тогда еще начинающий иконописец, под началом иконника Симонова монастыря Митрофана. Этот собор также не сохранился. На его месте по велению царя Федора Иоанновича в 1588 г. построили существующее пятиглавое здание. При этом использовали часть камней кладки, на которых сохранились фрагменты росписи Дионисия и Митрофана. Собор построен в подражание главным соборам Московского кремля. В XIXв. была пристроена трапезная, не гармонирующая с обликом главного объема собора. Подверглись перестройке главы и барабаны. В XX веке, когда в монастыре располагался сельскохозяйственный техникум, собор сильно пострадал, появились трещины, рухнул центральный барабан. В 1960-х гг. проведена научная реставрация, вернувшая зданию первоначальный облик.