Усадьба известна с начала XVIIв. Существующий архитектурный комплекс сформировался с начала XVIIIв. по первую четверть XIXв. Церковь построена в петровское время по заказу владельца усадьбы окольничего М.Т.Лихачева. Планировка усадьбы и разбивка парка относится к эпохе классицизма. В 1770-1785гг. усадьба принадлежала В.И.Измайлову, затем С.Е.Кроткову, в 1795г. ее купил сын историка екатерининской эпохи князь Д.М.Щербатов, начавший перестройку комплекса. В роду Щербатовых имение оставалось до 1885г. В 1820-х гг. в усадьбе бывали декабристы И.Д.Якушкин и Ф.П.Шахновский. П.Я.Чаадаев гостил здесь в детстве у своего родственника и опекуна Д.М.Щербатова. В 1890-1900-х гг. Васькино посещал А.П.Чехов. Усадьба расположена на высоком берегу речки Лютерки. На главной композиционной оси помещены главный дом и регулярный парк. Из остальных построек, свободно размещенных на территории усадьбы, сохранились флигель, церковь, каретный сарай. Другие служебные постройки заменены в конце XIXв. Оранжереи и теплицы утрачены.
Дом. Одноэтажный дом на высоком цоколе построен в 1825г. в стиле ампир. Он состоит из главного корпуса, первоначально деревянного, и двух боковых кирпичных крыльев, соединенных с главным корпусом крытыми переходами. В конце XIXв. на террасах главного и паркового фасадов были поставлены тосканские портики с фронтонами, к торцам деревянного здания сделаны кирпичные пристройки с угловыми эркерами. В 1969г. деревянные стены дома были заменены кирпичными с сохранением прежних форм.
Флигель. Кирпичный двухэтажный флигель с белокаменными деталями выстроен в стиле классицизма. Главный фасад был обработан пилсястровым портиком, стены первого этажа рустованы. В 1970-х гг. флигель XIXв. был уничтожен, на его месте построен новый корпус.
Церковь Рождества Богородицы. Церковь построена в 1700г. В 1795г. она была перестроена по заказу княгини Н.И.Щербатовой в формах ложной готики. Бесстолпный четверик с двумя приделами и трапезной относятся к старой церкви, получившей новую обработку. При перестройке в стене четверика пробиты три больших арочных проема, вновь выстроена колокольня. К настоящему времени от церкви и колокольни остались только нижние ярусы, намечается восстановление.
Каретный сарай. Кирпичное здание построено в стиле классицизма и имеет характерную симметричную композицию главного фасада. Его средняя часть прорезана тремя воротами. Входы, расположенные на боковых ризалитах, обработаны плоскими арочными нишами.