Усадьба сложилась в конце XVIII – начале XIXвв. при А.В.Урусове. От него имение в 1813г. перешло к Муравьевым, в 1816г. здесь проходили занятия школы офицеров Генерального штаба, основанной владельцем усадьбы, участником Отечественной войны 1812г. Н.Н.Муравьевым. Из воспитанников школы вышло 22 декабриста, в том числе А.Муравьев. В Осташеве проходили встречи декабристов. Позднее усадьбой владел Н.П.Шипов, с конца XIXв. по 1917г. – великий князь К.К.Романов и его наследники. Ансамбль на высоком берегу реки Рузы создан в стиле классицизма со значительными элементами псевдоготики. Выразительность его силуэту придают многочисленные башни различной величины и формы. Планировка ансамбля строго симметрична, относительно главной оси. Двухэтажный с бельведером дом утрачен. На его месте в 1950г. построено новое здание, в нем находится краеведческий музей. Сохранились два флигеля, соединявшихся с домом крытыми галереями, контора, дом управляющего, конный и скотный дворы, обелиски при въезде в усадьбу, часть ограды парадного двора с башнями, церковь, пейзажный парк с прудом.

Флигели. Кирпичные одноэтажные скромные по архитектуре флигели построены в конце XVIIIв. Единственным украшением их фасадов служат белокаменные подоконные вставки. Над правым флигелем впоследствии возведен деревянный второй этаж. Частично сохранились переходные галереи, соединявшие флигели с главным домом. Они обработаны плоскими арочными впадинами, в каждой из которых помещены по два псевдоготических окна. Входы в галереи оформлены двусветными павильонами классических форм.

Контора и дом управляющего. Парные кирпичные одноэтажные здания с массивными башнями на углах, обращенных к подъездной аллее построены в конце XVIIIв. Круглые двухъярусные башни, завершенные шатрами с деревянными беседками, имитируют крепостные сооружения, что характерно для архитектуры эпохи романтизма.

Башни. Двухъярусные башни, стоящие при въезде на парадный двор усадьбы, построены в формах псевдоготики. Контрастное сочетание краснокирпичных стен с белокаменными деталями придавало им особую живописность.

Ограда парадного двора с башнями. От ограды парадного двора сохранились некоторые участки стен и две угловые пятигранные башни.

Конный двор. Конный двор сооружен около середины XIXв. и представляет собой чрезвычайно интересный образец применения псевдоготических форм в русской усадебной архитектуре. Фасад одноэтажного корпуса, обращенный к дому, акцентирован многоярусной часовой башней, декорированной многочисленными кирпичным деталями: пинаклями, зубцами, стрельчатыми наличниками, аркатурой. Все эти элементы подчеркивают вертикальную направленность башни.

Обелиски. Два белокаменных обелиска отмечали въезд в усадьбу. К настоящему времени уцелел один обелиск.

Скотный двор. Скотный двор, обработанный фронтонами и угловыми башенками, построен в середине XIXв. Здание сохранилось лишь фрагментарно.

Церковь-усыпальница. Церковь-усыпальница Романовых во имя князя Олега и Серафима Саровского построена в 1915г. по проекту архитекторов М.М.Перетятковича и С.М.Дешевова инженером С.Н.Смирновым в формах древней псковско-новгородской архитектуры. Храм представляет собой четырехстолпный одноглавый четверик. Рядом с ним расположена отдельно стоящая звонница.

Парк. Пейзажный липовый парк расположен вдоль берега реки Рузы, от которой его отделяли два пруда. Сохранился один пруд с островом посередине.